A los 21 años, Tim descubre por su padre un increíble secreto familiar: todos los hombres de su familia tienen el don de revivir el pasado. En otras palabras: puede visitar de nuevo cualquier momento de su vida e intentar desarrollarlo de forma distinta hasta que sea perfecto. Tim decide usar su nuevo poder especial para ganarse el corazón de la bella Mary, pero, pese a la posibilidad de probar suerte una y otra vez, comprueba que la senda del amor verdadero puede ser tan divertida como difícil. Incluso cuando todo parece ir bien, un desafortunado giro temporal provoca que nunca haya llegado a conocer a Mary. Aunque su extraordinario don puede ayudarle a encontrar el amor, Tim se da cuenta de que no puede salvarle de los reveses que el destino le depara.