Tras quince años de relación, David siente que ha llegado el momento de dar el siguiente paso. Para ello, planea un viaje idílico por la Ruta 66 con boda en Las Vegas. Pero al hacer la propuesta, su pareja lo rechaza delante de todo el mundo. Convencido de querer vivir la experiencia, David decide seguir adelante con su plan. Ahora solo tiene diez días para encontrar alguien con quien casarse.