Cal Weaver, un hombre de cuarenta y tantos años y de carácter tradicional, está viviendo el sueño de su vida: tiene un buen trabajo, una casa bonita, unos hijos fantásticos y está casado con su novia del instituto. Pero cuando se entera de que su mujer, Emily, le ha engañado y que quiere el divorcio, su vida perfecta se desmorona. Cal, que lleva décadas sin tener una cita, destaca bastante entre los solteros por su desmesurada torpeza. En una de sus noches libres, que aprovecha para amargarse solo en un bar de la zona, conoce al apuesto casanova Jacob Palmer, que decide convertirle en su protegido y lo recluta como compañero de ligue para sus conquistas de soltero. Con la intención de ayudar a Cal a superar lo de su mujer, Jacob le descubre las muchas opciones que tiene delante.