En los años 70, en el sur de Boston, el agente del FBI John Connolly convence al gánster irlandés James Whitey Bulger para colaborar con el FBI para eliminar un enemigo en común: la mafia italiana. Narra la historia real de esta alianza infernal, que se volvió incontrolable, lo que permitió a Whitey evitar la ley, consolidar su poder y llegar a ser uno de los mafiosos más implacables y poderosos de la historia de Boston.