Alvy Singer es un cómico que actúa en clubes nocturnos que a los 40 años hace un repaso de su vida tras romper con su última novia, Annie. Recuerda sus amores, sus matrimonios y, en especial, la relación con ella. Alvy es un tipo especial, algo neurótico, dominado por una serie de obsesiones que acaban por destruir cada una de sus relaciones.